1959年，叶问（甄子丹饰）与张永成（熊黛林饰）将大儿子叶准送回广东，小儿子叶正继续在香港读书。在与马鲸笙（谭耀文饰）与其老板（迈克·泰森饰）所带领的帮派抗争的过程中，叶问带领着自己的弟子保卫了小学，并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志（张晋饰），二人惺惺相惜。